Le trafic maritime le plus ancien enregistré ici remonte à l'époque byzantine, lorsque les moines du monastère perché de Theotokos — fondé en 1225 — transportaient des provisions et des pèlerins le long du rivage. Au XIXe siècle, les officiers coloniaux britanniques stationnés à Corfou ont commencé à affréter des kaïkis de pêche locaux pour explorer les grottes, documentant leurs expéditions dans des lithographies qui ont circulé à travers l'Europe et ont établi Paleokastritsa comme la première destination côtière de l'île.
Aujourd'hui, la flotte de navires en bois et en fibre de verre du village part du port d'Alipa, le petit port niché sous le promontoire du monastère, pour naviguer dans un réseau de grottes marines et d'arches rocheuses qui restent invisibles depuis les points de vue routiers au-dessus. La grotte de l'Œil Bleu (Blue Eye Cave), avec son ouverture circulaire au plafond qui laisse passer un rayon de lumière de midi, se trouve à trois kilomètres au nord du port ; la grotte de Nausica, nommée d'après la princesse phéacienne de l'Odyssée d'Homère, s'ouvre sur une plage de galets accessible uniquement à marée basse. L'eau ici varie du cobalt dans les chenaux profonds au jade translucide sur les hauts-fonds sablonneux, un dégradé produit par la forte teneur en carbonate de calcium du calcaire et l'absence de limon fluvial le long de cette portion de côte.
Une excursion en bateau à Paleokastritsa suit généralement l'arc nord de la péninsule, contournant le cap de Liapades avant de revenir passer devant les îlots de Kolovri et Ortholithos, où les cormorans et les mouettes nichent pendant les mois d'été. Certains itinéraires s'étendent vers le sud jusqu'aux falaises d'Ermones ou vers le nord-ouest en direction des eaux libres au large du cap Drastis, bien que la majorité reste dans les baies abritées où la mer reste calme même lorsque les vents de meltemi se lèvent en juillet et août. Les bateaux eux-mêmes varient en taille, des hors-bords de six passagers aux caïques en bois de vingt places, souvent pilotés par des pêcheurs dont les familles travaillent ces eaux depuis trois générations. Aucune excursion ne suit un itinéraire identique — les courants, les marées et la direction du vent dictent quelles grottes sont navigables un matin donné — mais chaque départ du port d'Alipa partage le même rituel : un glissement lent devant les terrasses ombragées par les cyprès du monastère, puis un virage serré vers l'ouest dans la mer Ionienne ouverte, où les falaises s'élèvent à pic au-dessus de la ligne de flottaison et où la première bouche de grotte apparaît comme une ombre dans la roche.
Les excursions en bateau à Paleokastritsa restent le principal moyen d'accéder aux criques cachées du littoral, et la concentration d'opérateurs au port d'Alipa garantit une disponibilité tout au long de la haute saison, bien que les créneaux matinaux se remplissent en premier les jours d'arrivée des navires de croisière, lorsque les passagers sont acheminés depuis la ville de Corfou.
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